Las patinadas de distancia en Chicago están enfocadas en recorridos urbanos de varios kilómetros organizados por colectivos locales, con Windy City Skaters como el grupo más activo. Los encuentros recurrentes suelen concentrarse en Daley Plaza (50 W Washington), que funciona como punto de reunión y salida. Estas rutas mezclan patinada grupal y estilo urbano, y los meses más concurridos incluyen junio, julio y septiembre.
El organizador más activo es Windy City Skaters; también hay otros grupos y organizadores locales que montan salidas de distancia.
Un punto recurrente de encuentro es Daley Plaza (50 W Washington), usado con frecuencia como lugar de reunión y punto de partida para las salidas en grupo.
Las salidas de distancia suelen ser patinadas grupales de corte urbano, en línea o en quad, e incluyen formatos orientados a carrera, todas las ruedas, competición y niveles intermedios.