El patinaje al aire libre en Chicago combina patinadas grupales sobre ruedas y sesiones vinculadas al patinaje sobre hielo en espacios céntricos. Los organizadores más activos incluyen a Windy City Skaters y Skate Chicago, que llevan adelante encuentros sociales y patrinadas nocturnas. Lugares recurrentes son Daley Plaza, 337 E. Randolph St y la Maggie Daley Ice Skating Ribbon; la actividad suele mostrar picos en invierno y a finales del verano y otoño.
Se registran patinadas grupales, sesiones de patinaje sobre hielo, patinaje urbano, patinadas nocturnas y encuentros en parques; también hay eventos sociales, de todas las ruedas y actividades benéficas.
Organizadores destacados incluyen a Windy City Skaters y Skate Chicago; ambos aparecen como los más activos en la escena de patinaje al aire libre.
Entre los lugares recurrentes están Daley Plaza, 337 E. Randolph St y la Maggie Daley Ice Skating Ribbon, que acogen tanto patinadas sobre ruedas como actividades ligadas al hielo.