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Este evento es un recorrido avanzado de aproximadamente 55 millas que atraviesa Brooklyn, Queens, Manhattan, el Bronx, Nueva Jersey y Staten Island, finalizando en la terminal del ferry de Staten Island para regresar a South Street. Los participantes deben estar cómodos patinando en la calle, manejar cambios de elevación y múltiples puentes, y llevar casco y protectores de muñeca recomendados. No se permite patinar en el ferry, por lo que se debe llevar un medio alternativo para abordarlo.