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Este evento es un recorrido en patines de 12 a 14 millas por las calles de Chicago, con una ruta temática que varía en cada edición. Los participantes patinan a una velocidad de 8 a 12 mph, con paradas para refrescos a mitad del trayecto, y pueden unirse o retirarse en cualquier punto. Se recomienda llevar luces LED para visibilidad nocturna, agua, y equipo de protección; además, es necesario saber frenar y manejar obstáculos urbanos como grietas y bordillos.