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Este evento es un recorrido de 12 a 14 millas por las calles de Chicago a un ritmo de 8 a 12 mph, con paradas para refrescos en el camino. Los participantes deben saber frenar y sentirse cómodos con obstáculos urbanos como grietas, vías de tren y bordillos, además de usar luces LED para visibilidad nocturna y llevar agua. Se permite todo tipo de ruedas, incluyendo patines en línea, de cuatro ruedas, bicicletas y patinetas, y se recomienda el uso de casco y protecciones.