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Este evento es un recorrido en patines de 12 a 14 millas por las calles de Chicago, con una ruta temática que varía en cada edición. Se patina a una velocidad de 8 a 12 mph, con paradas para refrescos a mitad del trayecto, y se recomienda llevar luces LED para visibilidad nocturna, agua y snacks. Los participantes deben saber frenar y sentirse cómodos con obstáculos urbanos como grietas y bordillos, además de respetar normas de seguridad como mantener espacio entre patinadores y usar equipo de protección.