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Este evento es un paseo en patines de 12 a 14 millas por las calles de Chicago, con una ruta temática diferente en cada edición; en esta ocasión, el tema es Pokémon, visitando seis lugares relacionados. Los participantes deben poder frenar y mantener una velocidad de 8 a 12 mph, y se recomienda llevar luces LED para visibilidad nocturna, agua y snacks. La ruta incluye algunas escaleras grandes y obstáculos urbanos, y se permite usar patines en línea, patines de ruedas, bicicletas o patinetas.